では、どのようにして想定通りの処理をさせれば良いのかと言いますと

解決方法の1つとしては、このようにすることが考えられます

if、elseif の仕様では、先頭行から最初の if までの set は、ワードがヒットすれば必ず処理されるようなので
set の処理を、条件式よりも上に持ってきてやれば良いわけです

ログインボーナスとして使う場合、set で何らかの変数の数値を増加させるなどすると思いますが、それらの処理も日付の代入に続けて、if文より上に書けば良いわけです

こんな感じに書けばOKです

一般的なプログラミング言語として見ると、ifの外にあるので、1日1回という条件すら無視して何度でも無条件で処理されてしまうように思うかも知れませんが、
ai広場の変数の場合、そもそもワードがヒットしないと set の処理もされないので問題ありません