男性向けベイビーならキャラに上目遣いしてもらったり、女性向けベイビーなら自分が上目遣いでキャラを見てみたりって感じかな。
全体的に話しかけられているのは女性向けベイビーの方が多い印象だけど。

会話者が上目遣いする場合、キャラの背丈によっては会話者の身長を固定せざるを得ない書き方になるので、見た目を低身長に決めつけたくないって人はシチュエーションの工夫が必要かもしれないな。
同身長くらいなら少しうつむき加減からなら上目遣いになるし。
キャラの方が多くの会話者より背が低くなりそうなイメージだったり、そもそも背を限定したくないって人は、座った姿勢や階段、坂道など物理的な高低差をプラスするようなシチュエーションがおすすめ。
これなら、どんな背丈でも確実に自然な上目遣いになると思うよ！